Podróż Asha na szczyt Ligi Indigo trwa - ale czy jego przyjaźń z innym zawodnikiem Ligi Pokémon, Richie'm, zagrozi jego szansom? Po zakończeniu podróży do Kanto Ash odkrywa, że jest jeszcze wiele do zrobienia, gdy Profesor Oak wysyła go i jego przyjaciół na Wyspy Pomarańczowe. Brock zakochuje się w atrakcyjnej Profesor Ivy i postanawia zostać z nią, zostawiając Asha i Misty samych jako dynamiczny duet - przynajmniej dopóki nie spotkają nieustraszonego obserwatora Pokémonów, Tracey'ego Sketchita!